1368 yılında 1. Murat döneminde Gazi Mihal tarafından Bizanslılar'dan alınan Pınarhisar Kırklareli'nin tarihi kentlerinden biridir. 1877-78 Osmanlı Rus savaşında Ruslar’ın işgaline uğramış, Balkan savaşının büyük bir bölümü burada yaşanmıştır.1912 yılında Bulgarlar'ın işgaline uğramış, 23 Temmuz 1913'te geri alınmıştır. Birinci Dünya Savaşı sonrasında ise Yunanlılar'ın işgaline uğramış, 8 Kasım 1922 geri alınmıştır. 1911'de ilçe, 1915'te yeniden bucak, 1953'te ise bugünkü ilçe statüsüne dönüşmüştür.

 

Tarihte soğuk ve sıcak akan su kaynakları ile ünlüdür. 1909 yılında belediye olmuştur. İlk Belediye Başkanı Mehmet Ağa'dır. Zaman içerisinde ilçe ve bucak merkezi olmuştur. Eski Libya Başkanı Sadullah Koloğlu (Orhan Koloğlu ve Doğan Koloğlu'nun babaları) 1913 yılında burada kaymakamlık yapmıştır. Bugün ilçe merkezindeki tarihi Sadullah Koloğlu İlköğretim Okulu onun zamanında yapılmıştır.

 

 

 

İlçe merkezinde çimento ve kireç fabrikaları bulunmaktadır. İlçenin Kaynarca ve Yenice Belde Belediyeleri vardır. Kaynarca geçmişte soğuk ve sıcak su kaynakları ile anılırdı. En kaliteli pirincin Kaynarca Ovası‘nda yetiştiği söylenmekte olup, Helenler’den beri insanların, burada yaşadıkları bilinmektedir.

 

Pınarhisar ilçesi köylerinden Poyralı ve Osmancık cumhuriyet tarihinde en fazla aydın insan yetiştiren köylerin başında gelmektedir. Cumhuriyet Dönemi’nin ilk köy kökenli Ağırceza Başkanı Ahmet Karaçam, Pınarhisar'ın yerli ailelerinden Doktor İrfan Özgiray, ilk köy kökenli doktoru Op. Dr. Hüseyin Karaçam, Türkiye’nin ünlü banka yöneticilerinden Burhan Karaçam, Araştırmacı Yazar Nazif Karaçam, Maliye müfettişi Köksal Büyükdere Poyralı köyünden yetişmiş 150 aydın kişi arasından birkaçıdır. Türkiye Azot Sanayii Genel Müdürü ve Milletvekili Mehmet Can Bilgin de Osmancık köyünden yetişmiş ilk yüksek bürokrattır.

 

Bu "resmi" kişiler dışında Pınarhisar, belki de Türkiye'nin en çok şair çıkan kasabasıdır. Alâaddin Soykan, Bünyamin Durali, C. Hüseyin Düz, Yalçın Aydın Ayçiçek, Hasan Mırsal, Arif Dülger, Rahim Kaynak, Adem Solak, Adem Akıncıoğlu ilk akla gelen Pınarhisarlı şairlerdendir.